דין ישיבה בסוכה בשמיני עצרת בחוץ לארץ
הגמרא (סוכה מז ע"א) מתלבטת לגבי שמיני עצרת בחוץ לארץ. מצד אחד, מכיון שבחוץ לארץ עושים שני ימים טובים מספק, כי לא ידוע אם היה חודש חסר או מלא )וגם כיום שהלוח קבוע ולא תלוי בקידוש החודש בארץ ישראל נוהגים בחוץ לארץ שני ימים טובים), שמיני עצרת בחוץ לארץ הוא ספק יום שביעי, וממילא מספק צריך לשבת בסוכה ולברך על הישיבה בסוכה. מצד שני, אם בשמיני עצרת נברך על הישיבה בסוכה בגלל התקנה לחגוג שני ימים בחוץ לארץ, זה יראה שעכשיו לא נכנס החג החדש- שמיני עצרת ,שאותו ציותה התורה לחגוג.
הגמרא מכריעה: יושבים בסוכה בגלל הספק שמא עדיין סוכות אך לא מברכים לישב בסוכה כדי לא לסתור את שמיני עצרת שבו לא יושבים בסוכה.
מהגמרא יוצא שברגע שאנו מברכים לישב בסוכה זה סותר את שמיני עצרת, להבדיל מיום חול שבא לאחר החג שניתן להמשיך לתוכו את החג ( לדוגמא - מי שהמשיך את סעודת שבת אחרי שיצאו הכוכבים,יוסיף רצה בברכת המזון). שמיני עצרת איננו זמן נטרלי שניתן להוסיף עליו מהחג הקודם, אלא זה חג חדש עם הלכות משלו, שבו לא יושבים בסוכה.

כיצד פועלת תוספת שבת ויום טוב
נדון כעת בשאלה עקרונית, שיש לה השלכה גם על השאלה של היחס בין סוכות לשמיני עצרת (אותה נבאר בהמשך).
הגמרא במסכת ראש השנה (ט ע"א) כותבת שכל זמן שיש בו מצוה לשבות, יש להוסיף מחול על קודש. השאלה היא האם תוספת נחשבת כמו היום עצמו, או שיש לה מעמד נפרד.
לדוגמא, כשמקבלים שבת מוקדם יותר, האם הזמן שמוסיפים לפני השקיעה נחשב כמו שבת או שזהו עדיין יום שישי אלא שאנו נוהגים בו כבר את איסורי השבת.
לשאלה זו יש כמה השלכות הלכתיות ונביא אחת כדוגמא:
תוספת שביעית: הגמרא במסכת ראש השנה (ט ע"א) כותבת שיש דין תוספת על שנת השמיטה כמו תוספת שבת ויום טוב. הגמרא במסכת מועד קטן (ג ע"ב) כותבת שיש הוה אמינא שילקה על עבודת אדמה בתוספת שביעית (למסקנת הגמרא לא לוקה).
תוספות (מועד קטן ג ע"ב ד"ה יכול ילקה) שואל שלא כתוב לאו על עבודה בתוספת שביעית, אלא יש רק מצוות עשה של "בחריש ובקציר תשבות" שממנה לומדים שצריך להוסיף על השמיטה, ואם כן מדוע שילקה (לוקים רק אם עוברים על לאו). מסביר תוספות, שברגע שיש מצוה להוסיף, התוספת שבשנה השישית הופכת לשנה השביעית, וכל דיני שנת השמיטה חלים עליה. לפי תוספות, התוספת הופכת את סוף השנה השישית לשנה שביעית, והיא נחשבת כבר לשנת שמיטה.
הריטב"א ( מועד קטן ג ע"ב ד"ה כי אתא) שואל את שאלת התוספות, ועונה בשם רש"י שמדובר בגמרא על מכת מרדות, שמלקים את מי שלא רוצה לקיים מצות עשה. לפי רש"י השנה השישית נשארת כפי שהיא, רק שיש בה מצות עשה לשבות ממלאכת הקרקע כמו השמיטה, אבל אין לה את דיני השמיטה.

ישיבה בסוכה בזמן תוספת שמיני עצרת
האחרונים דנו לגבי הזמן שמוסיף על שמיני עצרת, האם זה עדיין סוכות ואסור לאכול מחוץ לסוכה, או שברגע שקיבל עליו את שמיני עצרת, אפילו לפני שקיעת החמה נגמר חג הסוכות ולא חייב כבר בישיבה בסוכה.
המהרש"ל ( בשו"ת מהרש"ל סימן סח) פסק שלא לאכול דברים שחייבים לאכול בסוכה מתחילת שמיני עצרת עד זמן שודאי לילה. כי מצד אחד זה עדיין סוכות וחייב בישיבה בסוכה, אך מצד שני הוא כבר קיבל עליו את דיני שמיני עצרת, ואם יעשה כבר קידוש זה קידוש של שמיני עצרת ואיך יכול לברך בו על ישיבה בסוכה, שהרי כפי שאמרנו בתחילת המאמר בשמיני עצרת לא מברכים על ישיבה בסוכה. לכן החמיר שלא לאכול עד שודאי לילה, כדי לא להסתבך עם הברכה על הסוכה. המהרש"ל סבר שלמרות שהוספנו על שמיני עצרת, היום עוד לא התחלף ועדין יש חובה לישב בסוכה כי זה היום השביעי של סוכות.
הט"ז ( שולחן ערוך אורח חיים סימן תרסח סעיף קטן א) חלק על המהרש"ל וכתב שאין בעיה לאכול מחוץ לסוכה כי כבר נגמר סוכות מרגע שקיבל עליו את שמיני עצרת. נצטט את דבריו: "דודאי מי שמוסיף מחול על הקודש הוא עושה ע"פ צווי תורתינו כבר חלף והלך ממנו חובת היום מה שהיה עליו קודם זה והוה כמו בלילה ומחר ממש ". מפורש בדבריו שהוא סובר שהתוספת משנה כבר את היום, ומי שקיבל עליו שמיני עצרת נמצא כבר ביום השמיני ולא בסוכות.
המשנה ברורה (סימן תרסח סעיף קטן ז) פסק להחמיר כדעת המהרש"ל , אך בדיעבד אם כבר נטל ידיו ובירך המוציא לא יברך לישב בסוכה כשיטת הט"ז.