האם אפשר לכתחילה להקל לסייע לאדם לעבור על איסור, כאשר מתקיימים התנאים הבאים (או חלקם): 1) יש ספק האם אכן הוא יעשה את האיסור 2) יש סיכוי מסוים שהוא היה עושה את האיסור בכל מקרה (ואז זה רק "מסייע לדבר עבירה") 3) המציאות היא שקיים חשש סביר לפגיעה בשלום (הוא יעלב וכד’) אם לא יעזרו לו

לשואל, שלום וברכה! מותר לסייע לאדם לעבור על איסור כאשר מתקיימים התנאי הראשון והשלישי גם יחד, דהיינו שיש ספק אם יעבור עליו וגם יש חשש לפגיעה בשלום. כך מבואר במשנה בשביעית פ"ה משנה ח-ט. השיקול השני שכתבת, שהוא היה עושה את האיסור בכל מקרה, תלוי בשאלה האם הסיוע שלך זירז או הגדיל את האיסור: אם כן, ולו במעט, הדבר אסור, וכל שכן כשזהו רק "סיכוי מסוים". מכל מקום, לפעמים מתחשבים בעניין זה כשיקול מצטרף לספקות ושיקולים אחרים. אם הסיוע לא השפיע במאומה על העבירה שלו, לא זירז ולא הגדיל אותה כלל, מן הדין הדבר מותר (שו"ת משיב דבר ח"ב סי' לא).