הבנתי שיש צד להפריש לפני כבישה ויש צד לאחר כבישה, מה הלכתחילה? בנוסף יש לי חשש שאם אמתין לאחר הכבישה בטעות מישהו מבני הבית עלול לטעום מהם לראות אם כבר טובים וישכח שהם טבל. האם זה משפיע על זמן ההפרשה העדיף?

שלום וברכה, לכתחילה יש להפריש תרומות ומעשרות לאחר הכבישה (שו"ת רדב"ז ח"ו סי' ב' אלפים קז). אם אתה חושש שמישהו עלול לקחת מהזיתים לפני שתפריש - עדיף להפריש מהזיתים לפני הכבישה (עי' יביע אומר ח"ה יו"ד כט, מנחת שלמה ח"א סי' נז). מקורות והרחבה: למדנו במשנה במסכת תרומות (פרק א משנה י) שיש להפריש מהפירות לאחר שנגמרה מלאכתם. ז"ל המשנה: "אין תורמין מדבר שנגמרה מלאכתו על דבר שלא נגמרה מלאכתו ולא מדבר שלא נגמרה מלאכתו על דבר שנגמרה מלאכתו ולא מדבר שלא נגמרה מלאכתו על דבר שלא נגמרה מלאכתו ואם תרמו תרומתן תרומה". וכן נפסק ברמב"ם (תרומות פרק ה הלכה ד). וכן נפסק בשולחן ערוך (יו"ד סי' שלא סע' נד), וז"ל: "אין תורמין מדבר שנגמרה מלאכתו על דבר שלא נגמרה מלאכתו; ולא מדבר שלא נגמרה מלאכתו על דבר שנגמרה מלאכתו; ואם תרם, תרומתו תרומה". בזיתים העומדים לעשות שמן גמר מלאכתם היא לא כשהם הזיתים אלא רק כשנהיו שמן (רמב"ם תרומות ה יח). בזיתים העומדים להיאכל חידש הרדב"ז (שם) שגמר מלאכתם הוא רק לאחר הכבישה כי לפני הכבישה הזיתים אינם ראויים למאכל אפילו בשעת הדחק. וכן הביא היביע אומר (ח"ה יו"ד כט) בשם האריז"ל. וכן מובא שכן פסק הגר"מ אליהו בספר חג"י עמ' 411; וכן בפסקי הגר"מ אליהו התורה והארץ (ח"ה). נראה שדעה זו היא לא דעת רוב הפוסקים. בשו"ת ציץ אליעזר (חלק א סימן ט) הביא שהפוסקים נחלקו על הרדב"ז וסבורים שגמר מלאכה אינה השלב שהאוכל מוכן לאכילה אלא שנגמר מלאכתו בשדה. וכן כתב בשו"ת הר צבי (זרעים א סימן פא) וכן כתב היביע אומר (שם). וכן דעת הגר"ש ישראלי (עמוד הימיני סי' כט עמ' רצז). בשו"ת מנחת שלמה (חלק א סימן נז) כתב שיש מקום להפריש מפרי שלא נגמרה מלאכתו כדי להציל מאיסור טבל, וז"ל: "ועפי"ז נלענ"ד להעיר דמיץ ענבים הנמכר בשוק אם נלקחו הענבים מעכו"ם לא מהני כלל מה שהממונה על המעשרות מתקן אותם תחילה בעודם ענבים, דהן אמנם דמשום איסורא דאין תורמין אלא מן הגמור על הגמור שפיר יש להקל בכה"ג דאיכא הצלת רבים מאיסור טבל כמו שמותר לתרום גם שלא מן המוקף במקום מצוה". עכ"ל. [בכל עיקר הדין שאין להפריש מדבר שלא נגמרה מלאכתו משמע מפירוש הר"ש והרא"ש על המשנה בתרומות (א י) שהוא מדאורייתא. ובדיעבד ההפרשה חלה משום שלמדנו כן מריבוי בפסוק. אך הלבוש (יו"ד שלא נד) והש"ך (שלא פ) כתבו שהוא מדרבנן והפסוק הוא אסמכתא בעלמא, ועיקרו מלמד על דין שאין להפריש ממין על שאינו מינו, ולכן בדיעבד תרומתו תרומה. בתורת זרעים (תרומות שם) לרבי אריה פומרנצ'יק תמה על הש"ך שמכל הראשונים משמע שהוא דרשה גמורה. ועיין בהתורה והארץ (ח"ב עמ' 299) מה שביאר הגר"ש ישראלי בדעת הש"ך].