מעשה ברבן גמליאל הזקן שהשיא את בת בתו לרבן שמעון בן נתנאל הזקן ופסק עמו שלא תעשה טהרות על גביו- שם בתוספתא ע"ז, ג, י . האם רשב"נ הכהן היה ע"ה לטהרות, מה שלא נראה לי? ואם אכן לא היה, למה היה צריך ר"ג הזקן להתנות עמו הרי זו אמורה להיות התנהלות של ה"חברים"? ואם לא היה, האיך נתן לו את בת בתו ל"חכם שאינו "חבר"? ועוד בעניין רשב"נ הכהן, נאמר עליו גרועה שבמדבר. האם תוכלו להסביר לי בפשטות של ילד מהי גרועה שבמדבר? זאת אומרת, שאני מבין שהיא כנראה שקערורית לא בור ולא באר כנראה דבר שנוצר עם הזמן שאינה מסויידת וכנראה במקום שהאדמה חרבה ואין בה מים ומעט המים שיגיע אליה ודאי יבלע או יתאדה באותה המהירות שהתנקז המים - מה שבח יש בזה? ועוד להבין, האם הגרועה הזו כל המים מתנקזים אליה כתורת רבותיו או כמו ר' אליעזר הגדול או שפחות?

רבן גמליאל היה אוכל את כל האוכל שלו בטהרה גדולה אף יותר מטהרת תרומה. וכדי שהאנשים, שיודעים שבתו התחתנה עם רבי שמעון בן נתנאל, לא יחשבו שאף רבי שמעון בן נתנאל אוכל את החולין שלו בטהרה גמורה (יותר מ"חברים" רגילים) התנה איתו שבתו לא תכין לו חולין בטהרה וכך לא יתבלבלו. באבות דרבי נתן פרק י"ד מובא הביטוי גרועה שבמדבר. גרוע הוא מלשון חסרון, כלומר, חפירה בקרקע שלתוכה מתקבצים המים. לגרועה שבמדבר יש מעלה יותר מסתם בור במקום אחר, שהרי במדבר אין מים ואילו בגרועה זו יש. וראיתי פירוש "בן אברהם" על אבות דרבי נתן שמסביר שטבעו הראשוני של רבי שמעון בן נתנאל לא היה טבע של חסיד וצדיק (וזהו המדבר) ואילו הוא הצליח על ידי עבודה עצמית להתעלות מעל טבעו ולהיות חסיד ולכן נתן לו דוגמא מהמדבר.