שלום וברכה, אם מישהו חייב לי כסף וכנראה שלא זוכר... - איך ראוי להגיד לו את זה? ואם זה אח\ות שלי? ואם זה אבי\אימי?

שלום וברכה, אם אתה חושש לאיסור "לא תהיה לו כנשה" (שמות כב כד), כמעט תמיד אין חשש לאיסור זה, כי האיסור הוא רק כאשר ידוע לך בבירור שאין לו כסף לשלם (ערוך השולחן חו"מ צז ב, שו"ת מנחת אשר ח"ב קב תשובות והנהגות ה שסח). וגם אם אין לו כסף זמין אך יש לו נכסים שהוא יכול למכור ועדיין לחיות בתנאים מינימליים אין איסור (שו"ע הרב הלואה יג, תשובות והנהגות שם). אך בכל מקרה כדאי לבקש בצורה נעימה מצד דרך ארץ, ומצוות "ואהבת לרעך כמוך". וכאשר מדובר בהורים יש להקפיד יותר לומר בצורה מכבדת. אפשר למשל לומר: "אבא, שילמת לי?" או "אבא תרצה לשלם לי?" (ראה כעין זה בשו"ע יו"ד רמ יא). הרחבה: נזכיר עוד פרטים לגבי איסור "לא תהיה לו כנשה": א. כאמור, אין איסור "לא תהיה לו כנשה" אם הלווה יכול למכור את נכסיו כדי לשלם ולחיות בתנאים מינמליים. מה שהוא חייב למכור זה כדי סידור בעל חוב. סידור בעל חוב מבואר בשולחן ערוך (חו"מ צז כג). ב. כתב בשו"ת מנחת אשר (שם) שלדאבון לב כיום דרכם של הבריות שרגילים לגלגל כספים ללוות מאחד ולפרוע מהשני. ואם כן הרי שהלווה כאילו קיבל על עצמו שאם אין לו כסף לשלם הוא ילווה מאחר כדי לפרוע. ומכיון שהלווה חייב ללוות מאחר, ממילא כאשר הוא יכול ללוות מאחר שוב אין איסור "לא תהיה לו כנשה" משום שנחשב שיש לו כסף להחזיר. ג. לרוב הפוסקים אין איסור "לא תהיה לו כנשה" אלא בהלוואה ולא בסחורה. כלומר שאם מישהו לקח סחורה ולא שילם אין איסור "לא תהיה לו כנשה" (תשובות והנהגות שם).