שלום הרב. 1. האם ניתן להתערב בין חברים על ידי מתנה על תנאי שכל אחד יתן? ואם לא האם יש דרך בה מותר להתערב? 2. האם יש הבדל בין התערבות לכסף על התערבות לאוכל? 3. האם לנוהגים כרמ"א מותר להתערב? 4. במקרה וכבר היתה התערבות האם מותר לגבות את הכסף? 5. האם מותר להיפטר מהגביה על ידי אמירה שאסמכתא לא קניא? תודה רבה!

לשואל, שלום וברכה! 1. מתנה מראש על תנאי איננה מועילה, כי התנאי הוא האסמכתא שלא קונה. מותר להתערב לדעת הרמ"א כאשר התנאי שעל פיו ייקבע מי ניצח או הפסיד איננו תלוי בכישרון או בניסיון או בחכמה של מישהו, אלא בהטלת קוביה וכדומה. דרך אחרת שמותרת הוא כאשר קובעים מראש שזהו משחק בלבד: ההתערבות לא מחייבת אף אחד, ולאחר מעשה הצד שניצח בהתערבות לא יקח את החפץ שעליו התערבתם, אלא הצד שהפסיד בהתערבות ייתן אותו בעצמו, בידיו ממש ומרצונו החופשי ללא לחץ (מקור להיתר זה - ערוך השולחן או"ח סי' שלח סי"ג). כדי שזה יהיה אמיתי, יש לעשות זאת על חפצים פעוטי ערך (ראה בדוגמאות בערוה"ש שם). 2. אין הבדל עקרוני בין כסף לאוכל, העיקר שערך הכסף או האוכל נמוך מאוד כך שאין ספק שהאדם נותן אותו בלב שלם. ועוד, שבדברים זולים אין חשש שהאדם ייגרר לעיסוק תמידי בהימורים (ראה במקורות בתשובה הקודמת). 3 - 5. בכל מקרה אחר אסור להתערב, וגם לאחר ההתערבות אסור לגבות את הכסף, והצד שהפסיד רשאי בהחלט לומר שאסמכתא לא קניא והוא לא מוכן לשלם.