האם הכלל "הלעיטהו לרשע וימות" דוחה את מצוות התוכחה לאדם שיש סיכוי שיקבל? לדוגמה: אם אני מכיר אדם שרוצה ליסוע למסעדה לא-כשרה בשבת, ואני יודע שאין סיכוי שהוא יסכים לוותר על הנסיעה, אבל יש סיכוי שהוא יסכים לנסוע למסעדה כשרה. האם לנסות לשכנע אותו שיסע למסעדה כשרה? ואם המצב הפוך, כלומר הוא לא מוכן בשום אופן לוותר על המסעדה, אך יש סיכוי שיסכים לנסוע ביום חול - האם לנסות לשכנע אותו שיסע ביום חול?

אם עושה בזדון, הש"ך פוסק שמומר אין לגביו דין של תוכחה, לא חייב להוכיחו, והלעיטהו לרשע וימות. אבל אם הוא טועה, מומר לתיאבון, יש ענין להמעיט את האיסור, כל מקרה לגופו.