בכתובה יש בעיה - בתוכן יש התחייבויות לתת דברים שיבואו בעתיד - הקנאה של דבר שלא בא לעולם - דבר שלא יתכן מבחינת תפיסה קניינית, וזאת כיוון שהתפיסה היא פיזית, וקניין צריך לפגוש מישהו כדי לפעול - כיצד ניתן לפתור בעיה זו ומהם האסמכתאות לכך? - (כלומר מהי מעמד הכתובה כחוזה האם היא התחייבות ואיך היא תקפה)? והאם "מתנה לחוד" - נבדלת ועומדת לחוד מן הכתובה (שהרי אם היא ביחד אז יחולו עליה דיני הכתובה ואם היא לחוד אז יחול עליה דיני מתנות)?

שטר כתובה הוא שטר התחייבות כמו שציינת בשאלה ולא שטר הקנאת חפץ מסויים שעדיין לא בא לעולם. כלומר אם באים להקנות חפץ מסוים צריכים שהחפץ יהיה בעולם כדי שלשטר יהיה על מה לחול אבל בכתובה החתן מתחייב לסכום מסויים וממילא יש פה שעבוד נכסים ונכסיו משתעבדים לפרעון חוב הכתובה. וממילא אין שאלה שהרי נכסיו קיימים בעולם. אמנם הבעיה תתעורר איך נכסים שירכוש החתן אחר כך יהיו משועבדים וכן מה יהיה הדין אם אין לחתן נכסים כלל איך בזה הוא מתחייב ואיך בזה יש שעבוד נכסים? על שאלות אלו עונה התוס' במסכת כתובות דף נד ע"ב בד"ה אף על פי ועיין שם ותורף הדברים שם שאדם יכול לשעבד גם דבר שלא בא לעולם ולא מיבעיא אם השעבוד כבר תפס בנכסים שקיימים אצלו שהוא יתפוס גם בנכסים שירכוש בעתיד, אלא אפילו במקרה שאין לחתן שום נכסים, בכל זאת יש פה שעבוד נכסים וטעם שמשעבד גופו לזה החוב מעתה וכשיהיו לו נכסים חל שעבודו מעתה. ובהמשך מביא התוס' עוד הסבר שכיון שכותב שכל נכסיו אחראין זה פועל מכח הודאת בעל דין, וזה מאפשר את חלות החוב. ר' יוסי לין - חבר הכולל לדיינות