^ 1. בגמרא ברכות נט, ב: "אע"פ שאמרו שינוי יין אין צריך לברך (שוב 'הגפן'), אבל אומר ברוך הטוב והמטיב". ומבארת הגמרא: "דאיכא בני חבורה דשתו בהדיה". לר"ת ורשב"א, גם אם היין השני גרוע מהראשון, מברכים על השינוי והגיוון שבו 'הטוב והמטיב'. ולדעת רש"י ורשב"ם, צריך שהיין השני יהיה משובח מהראשון. והקשו בתוס' עליהם מירושלמי (ברכות פ"ה ה"ז): "רבי על כל חבית וחבית שהיה פותח היה מברך עליה. ומה היה אומר? רבי יצחק רובה בשם רבי: ברוך הטוב והמטיב". ומכאן שכל שיש שוני מסוים בין היינות, אפילו אם רק תססו בחביות שונות, כל שאין יודעים שהשני גרוע מהראשון, מברכים עליו 'הטוב והמטיב', למרות שאין ידוע שהוא יותר טוב. וכך דעת הרא"ש והטור, וכן נפסק בשו"ע קעה, סעיפים: ב, ו. וגם כאשר טעמו של היין השני ידוע, אם בצד מסוים הוא טוב מהראשון, מברכים עליו, כמבואר במרדכי שהובא ברמ"א קעה, ב. (בהסבר זה אפשר אולי להעמיד את כל הראשונים כמעט בדעה אחת).
אם יש לפניהם יין טוב ופחות טוב ממנו באופן מובהק, והם חפצים להתחיל את הסעודה בשתיית היין הפחות טוב, כגון שהוא מתוק, ובו הם רוצים לפתוח, על פי דיני הקדימה יוכלו לברך עליו 'הגפן' וממילא יברכו על השני 'הטוב והמטיב' (עיין להלן ט, ח).
^ 2. בכה"ח חשש מאוד לברך 'הטוב והמטיב', ובכל מחלוקת וספק החמיר, עד שבפועל הנוהגים כמותו כמעט שאינם מברכים ברכה זו, אבל טוב שיהרהרו את הברכה בליבם (עיין קעה, יב). ולכך נטה במנח"י ט, יד, ופס"ת. שני ספקות מרכזיים העלו בזה: האחד, שחששו לדעת המחמירים שרק על יין משובח יותר באופן מובהק מברכים (עיין בהערה הקודמת). השני, שלדעת הלבוש, אם יש על השולחן כמה יינות, ובירכו 'הגפן' על אחד מהם, פטרו את שאר היינות מברכה, ושוב אינם יכולים לברך עליהם 'הטוב והמטיב', ורק אם יביאו יין שלא היה על השולחן, יוכלו לברך עליו 'הטוב והמטיב'. והדברי חמודות (על הרא"ש ברכות פ"ט, מז) מחמיר יותר, שברכת 'הגפן' פוטרת את כל היינות שבבית, ורק אם יביאו יין מהמרתף או מבית אחר, יברכו עליו 'הטוב והמטיב'. למעשה, נפסק בשו"ע וכך דעת רוב ככל האחרונים, שאף אם היו שני היינות על השולחן, כל שאין ידוע שאחד טוב באופן מובהק מחבירו, יברכו על האחד 'הגפן' ועל השני 'הטוב והמטיב'. ואם ירצו להדר, יסירו את היינות האחרים מהשולחן, וכך גם לדעת הלבוש יוכלו לברך על השני 'הטוב והמטיב'. ואם ירצו לצאת גם לפי הדברי חמודות, יוציאו את היינות האחרים מהבית, ויניחום, למשל, במרפסת, ואף שהם יודעים שאח"כ יביאום לשתות, לכל הדעות יוכלו לברך על היין השני 'הטוב והמטיב', וכן על השלישי וכו'.
ואם יביאו להם יין שלא חשבו עליו כלל בעת שברכו 'הגפן', עד שכדי לשתותו צריך לברך שוב 'הגפן', באנו לספק נוסף. שלדעת רבים אם צריך לברך 'הגפן', כבר לא מברכים 'הטוב והמטיב'. ואמנם לדעת המ"א והגר"ז, יברך על השני 'הגפן' ו'הטוב והמטיב' (ע' מ"ב קעה, ב, שעה"צ ב-ג), אולם לדעת רוב הפוסקים, ומהם: העיטור, בית יהודה א, מט, ברכ"י, ערוה"ש ח, כיוון שמברך על השני 'הגפן' אינו מברך 'הטוב והמטיב'.
מהירושלמי שהוזכר בהערה 7 ברור שמברכים 'הטוב והמטיב' על כל יין נוסף, ומשמע מהירושלמי ומהראשונים שאין בזה שום תנאי, וכ"כ דעת תורה וכך משמע משכנה"ג. אמנם כתב בא"ר ו, שטוב שיסיר את היין השלישי בעת שהוא מברך על השני. וכתב בפמ"ג מש"ז ג, שמסתבר שצריך להסיר את היין השלישי, שאם לא כן, ברכת 'הטוב והמטיב' שעל היין השני תפטור גם את השלישי. וכך כתב במ"ב יד. והגר"ז סדבה"נ יב, יז, מחמיר יותר. ומ"מ בדיעבד אם לא הסירו, אפשר לברך על היין השלישי 'הטוב והמטיב', שכן הראשונים והאחרונים לא הזכירו כלל שצריך להסירו מהשולחן.
לדעת המ"א והמ"ב טו, ברכת 'הטוב והמטיב' היא רק כאשר שני השותים שותפים ביין, ולכן כאשר אדם מארח את חבירו, מוטב שיתן לו רשות למזוג מהבקבוק כפי שירצה; או שיחשוב בליבו, שגם לאחר שימזוג לכוסו של האורח, עדיין הוא שותף עם האורח ביין שבכוסו, וכך לכל הדעות יוכלו לברך 'הטוב והמטיב' (שעה"צ טו). אולם בדיעבד אם לא חשב על כך, נראה שיוכלו לברך 'הטוב והמטיב', כי עיקר הברכה על השמחה שבשתייה המשותפת, כפי שכתב הב"י וכך משמע מסתימת דברי הראשונים, וכך דעת רבים מהאחרונים (פרח שושן א, יב, נהר שלום רכא, סדבה"נ יב, יג), וכך משמע מדברי מרן הרב קוק במשפט כהן קכד ע' רעד. ועיין בברכ"ה ח"ד ב, ע, שביסס דעה זו.
ויש שהחמירו שישתו 'כמלא לוגמיו' מכל יין (א"א בוטשאטש, אול"צ ח"ב יב, ח). ויש שהחמירו שצריך לשתות מכל יין שיעור 'רביעית' לפחות (דעת תורה, כה"ח י), אולם כל הראשונים לא כתבו בזה שיעור, ומשמע שגם על טעימה מברכים. וכן כתבו רוב האחרונים (מהר"י הלוי, חסד לאברהם, קצוה"ש, ברכת יוסף ידיד). וכ"כ ביבי"א ח, כג, טז, ושמש ומגן ג, פח, ג. וכך הלכה. והרוצה להדר ישתה 'כמלא לוגמיו', ואם ישתה רביעית ברציפות, יוכל לברך ברכה אחרונה בלא ספק (עיין להלן י, י).
לגבי מיץ ענבים, נחלקו אם נחשב יין, עיין ב'וזאת הברכה' ע' 172. ומסתבר שאין להחשיבו לברכה זו, כי אינו משמח. בנוסף לכך, מספק יש לחוש לדעת המחמירים.
ואם כבר שתה מהיין השני בלא שבירך 'הטוב והמטיב', אם הוא מתכוון להמשיך לשתות ממנו - יברך (מ"ב קעה, טו).