האם זה שאשכנזים מברכים על תפילין של ראש ועל הלל בר"ח וספרדים לא. זה נובע מצד המנהג, או שזו ממש מחלוקת בעיקר הדין איך לנהוג?

לשואל, שלום! אני לא בטוח שהבנתי למה כוונתך בשתי האפשרויות בשאלתך. שתי המחלוקות נובעות מפרשנות שונה של רבותינו הראשונים לסוגיות התלמוד העוסקות בנושא. אך בשורש הדין העניינים שונים במהותם: לגבי ההלל של ראש חודש הכל מודים שזהו מנהג, והשאלה היא האם ראוי לברך על מנהג (עיין בתענית כח ע"ב "רב איקלע" וכו', תוספות בברכות יד ע"א ד"ה ימים, רמב"ם הל' מגילה וחנוכה פ"ג ה"ז, ושו"ע סי' תכב ס"ב ומשנ"ב ס"ק יד-טו). לפי השיטה האומרת שלא תיקנו ברכה על מנהג, הברכה היא ברכה לבטלה (אגב, לא מדויק שכל הספרדים אינם מברכים). לגבי תפילין של ראש הכל מודים שזוהי מצוה מן התורה, ואף מסכימים שזוהי מצוה בפני עצמה הראויה לברכה (שהרי גם הרמב"ם, שסובר שאין לברך עליהם, מנה את תש"י ותש"ר כשתי מצוות עשה נפרדות - ספר המצוות מ"ע יב ויג. ולכן אם סח בין תש"י לתש"ר לכולי עלמא יברך עליהם, לפחות ברכה אחת). המחלוקת היא האם מכיוון שמקיימים את שתי המצוות הללו ברצף אחד, והן מצוות דומות מאוד, ניתן להסתפק בברכה אחת לשתיהן (עיין ברכות ס ע"ב "כי מנח תפילין" וכו' ומנחות לו ע"א "סח בין תפילה לתפילה" וכו' ותוס' ד"ה לא סח, שו"ע או"ח סי' כה ס"ה וביאור הגר"א שם). לפי השיטה שאין לברך על תש"ר, הברכה איננה ממש "ברכה לבטלה" אלא "ברכה שאינה צריכה".