וְשַׂמְתָּ הַמִּצְנֶפֶת עַל רֹאשׁוֹ וְנָתַתָּ אֶת נֵזֶר הַקֹּדֶשׁ עַל הַמִּצְנָפֶת (כט ו)
תנא: שערו היה נראה בין ציץ למצנפת ששם מניחין תפילין (זבחים יט ב)

א. חציצה בתפילין של ראש
נחלקו הפוסקים האם בתפילין של ראש יש להקפיד שלא תהיה חציצה בין התפילין לבין הראש.
שיטת הרשב"א (להלכה ולא למעשה) שאין להקפיד על חציצה בתפילין של ראש. שיטת הרא"ש, שיש להקפיד. אחת הראיות בסוגיה זו היא מדין בגדי כהונה. הכהן הגדול היה מניח תפילין ברווח שבין הציץ למצנפת, מפני שאם היה מניח על המצנפת היה בזה חציצה. הרשב"א דוחה ראייה זו, האיסור להניח על המצנפת הוא מפני שאז לא היו התפילין מכוונות כנגד מקומן.

ב. הנחת תפילין על תחבושת או כובע דק
אדם שיש לו תחבושת דקה או פלסטר בראשו, רשאי להניח תפילין של ראש על התחבושת. אך לא יברך על הנחה זו (אם נוהג כרמ"א לברך שתי ברכות בדרך כלל).
כמו כן, אדם שחובש כובע מפני הקור וחושש לחלות אם יסיר את הכובע. במידה והכובע דק, רשאי להניח תפילין עליו כאמור לעיל.
על תחבושת עבה או כובע עבה, אין להניח תפילין של ראש כלל.

ג. שיער ארוך כחציצה לתפילין
יש סוברים ששיער ארוך חוצץ בתפילין ויש סוברים שאינו חוצץ. למעשה, מאחר והרבה פעמים מחמת אורך השיער התפילין לא מהודקות היטב ולא מונחות במקומן, יש לחוש ולהזהר לא לגדל שיער ארוך על מנת לקיים מצות תפילין כמאמרה.
[ויש עוד סיבות מחמתן יש להמנע מגידול שיער ארוך, כגון: חוקות הגויים, גאוה, צניעות ועוד שאין כאן המקום לפורטם ולדון בהם].