1. מידת הזהירות - יתבונן האדם במעשיו

מי אינו רוצה לפתח את אישיותו, לשכלל את תכונותיו הטובות, ולהשתחרר מחולשות נפשיות שונות? הרצון הזה שווה לכל נפש, הרצון הזה אינו קשור בהשקפת עולם כזו או אחרת. אמנם, ככל שיש לאדם שאיפות גדולות יותר, כך הוא ירגיש יותר את החשיבות של פיתוח אישיותו. כי ככל שכוחות נפשו יהיו יותר שלמים, כן יוכל להגשים ביתר הצלחה את שאיפותיו הגדולות.

לדוגמא: הזהירות וההתבוננות במעשים לעומת האדישות וההתעלמות מההתבוננות. וכן הזריזות לעומת העצלות, אלו מידות שכל אדם באשר הוא אדם מעוניין בהן. על כן הדברים שיאמרו בזה מיועדים לכל.
אחד מהספרים הבולטים ביותר בהדרכת פיתוח אישיותו של האדם הוא ספרו של הרמח"ל - רבי משה חיים לוצאטו, "מסילת ישרים".
הרמח"ל בנה את ספרו עפ"י הברייתא של ר' פנחס בן יאיר: "תורה מביאה לידי זהירות, זהירות מביאה לידי זריזות, זריזות מביאה לידי נקיות וכו'".

אם-כן, הזהירות היא המידה הראשונה בה יש לטפל, אותה צריך לבנות. ומהי הזהירות? שיהיה האדם מתבונן ומפקח על מעשיו ודרכיו, הטובים הם אם לאו. ולא ילך במהלך הרגלו כעיוור באפילה. כשם שטבע האדם להיזהר מליפול לבור ומלהיתקל בקיר ומלהיכוות באש, וזהו גם טבעם של כל בעלי החיים, כך צריך לפתח את תכונת הזהירות בתחום ההתנהגות שתהיה נכונה ולא מקולקלת. כי בלי תשומת לב של האדם להתנהגותו הרי הוא כסומא ההולך על שפת הנהר, אשר סכנתו בודאי עצומה ורעתו קרובה מהצלתו.

יש לאדם משיכה טבעית לדברים שליליים לא מעטים: "העין רואה והלב חומד". ואם אדם לא שם לב לבחון את מעשיו הוא נמצא בסכנה של התדרדרות. חוסר ההתבוננות של אדם בטיב מעשיו הוא אבי אבות כל הנפילות. ועל זה הזהיר הנביא חגי ואמר: "שימו לבבכם על דרכיכם". וכן אמר שלמה המלך: "אל תיתן שינה לעיניך ותנומה לעפעפיך הינצל כצבי מיד" (משלי ו, ד). כלומר: אל תהיה רדום בלי לשים לב מה קורה איתך. אדם לא צריך לתת לנטיות הטבעיות לשלוט עליו ולהיגרר אחריהן באופן עיוור, אלא להתבונן ולבחון את דרכיו ולשלוט על נטיותיו ולכוון אותן.

הנה ירמיהו היה מתאונן על רוע בני דורו מפני היותם נגועים בנגע המידה הזו, שהיו מעלימים עיניהם ממעשיהם, בלי שישימו לב לראות מה הם הלהעשות או להעזב. ואמר עליהם: "אין איש ניחם על רעתו לאמור וגו' כולו שב במרוצתם כסוס שוטף במלחמה". והיינו שהיו רודפים והולכים במרוצת הרגלם ודרכיהם בלי שיניחו זמן לעצמם לדקדק על המעשים ועל הדרכים, ונמצא שהם נופלים ברעה בלי ראות אותה. הרי זו מעין עצת פרעה הרשע, שאמר: תכבד העבודה על אנשים. שהיה מתכוון שע"י העבודה המרובה הם לא יהיו מסוגלים לחשוב מה קורה איתם ואיך יוצאים מהשיעבוד.
אם-כן, חוסר בחינה של טיב המעשים זוהי רעה חולה, ועל-כן אמרו חכמים: "השם אורחותיו בעוה"ז זוכה ורואה בישועתו של הקב"ה". גם לאחר שאדם יעמוד על מצבו וידע מה צריך לתקן, עדיין הדרך ארוכה כי זה לא קל להשתנות, זה לא קל להתגבר על נטיות הלב, וצריך הרבה סייעתא דשמיא לזה. אך מי ששם לב לתקן, השם אורחותיו בעוה"ז, הקב"ה עוזרו וזוכה ורואה בישועתו של הקב"ה.

אם כן לסיכום פרק זה, הצעד הראשון לשיפור האישיות, הוא שיתבונן האדם במעשיו ויכיר את דרכיו.